وقتی می‌خواهید برای شروع گفت‌وگو از کسی سؤالات عمیق بپرسید، عاقلانه است سوالاتی را انتخاب کنید که جوابشان بلی و خیر نباشد؛ و به‌جای آن بهتر است موضوعات جالبی را انتخاب کنید که فرد ناخودآگاه از خودش و دیدگاه‌هایش بیشتر برایتان بگوید. پرسیدن سؤالات درست می‌تواند گفت‌وگوهایی پرمعناتر و جالب‌تر را برایتان بیاورد. این‌گونه سؤالات می‌توانند منجر به کشف علایق مشترک و درک متقابل شوند.
باید در پرسیدن سؤالات از مردم دقت به خرج دهید. آن‌ها نباید حس کنند که مورد بازجویی‌اند و شما سعی دارید از آن‌ها حرف بکشید. مهم‌ترین عامل در شناختن یک نفر این است که خوب گوش دهید. توجه کاملتان معطوف به حرفی باشد که طرف مقابل می‌زند تا پاسخ مناسبی برای آن پیداکرده و پیوند عمیق‌تری برقرار کنید.
فراموش نکنید که در مورد خودتان هم چیزی به اشتراک بگذارید. اگر طرف مقابل مجبور به پاسخ‌گویی باشد ممکن است حس تحت‌فشار بودن به او دست دهد. این می‌تواند به آن‌ها حس آسیب‌پذیری بدهد و حس کنند که رابطه یک‌طرفه است. به اشتراک گذاشتن یک‌چیز شخصی، نه بیش‌ازحد، می‌تواند به ایجاد اعتماد کمک کند.
این لیست شامل سؤالاتی عمیق و معمولی می‌شود که می‌توانید سؤالات معمولی و سبک‌تر را وقتی فردی را بری اولین بار می‌بینید سؤال کنید. این سؤالات معمولاً جواب آسانی دارند و خیلی عجیب‌وغریب به نظر نمی‌رسند. ولی بااین‌حال می‌توانند در مورد لذت‌ها، آرزوها و باورهای افراد خیلی چیزها را فاش کنند.
سؤالات سبکی که وقتی اولین بار کسی را می‌بینید می‌توانید بپرسید
_ دوست داری تو شهر زندگی کنی، کنار دریا یا تو جنگل؟ چرا؟
_ شغل رؤیایت چی بود؟
_ بیشتر ازچه ویژگی‌هایی در دیگران خوشت میاد؟
_ دوست داری وقت آزادتو چطور بگذرونی؟
_ اگر لاتاری ببری چیکار می‌کنی؟
_ اگر می‌تونستی هرجایی سفر کنی، کجا می‌رفتی؟ چرا؟
_ چه مهارتی و دوست داری یاد بگیری؟ چرا؟
سؤالات عمیق‌تر برای بهتر شناختن یک نفر
وقتی کمی یک نفر را شناختید، شاید دلتان بخواهد سؤالات عمیق‌تری بپرسید. این سؤالات چیزهای بیشتری را در مورد پیشینه و باورهای اساسی و ارزش‌های یک فرد فاش می‌کنند.
_ کدام شخصیت تاریخی را بیشتر دوست داری؟
_ اگر باید بدون یکی از حواس 5 گانه‌ات زندگی می‌کردی، کدام را انتخاب می‌کردی؟
_ اگر می‌توانستی 5 چیز را با خود به جزیره‌ای دورافتاده ببری، چه چیزهایی را انتخاب می‌کردی؟
_ اگر می‌توانستی شاهد یکی از رویدادهای گذشته، حال و آینده باشی چه چیزی را انتخاب می‌کردی؟
_ بهترین خاطره بچگی‌ات چیست؟
_ اگر یک شانس دوباره در زندگی داشتی، چه چیزی را متفاوت انجام می‌دادی؟
_ به چه چیزی بیشتر افتخار می‌کنی؟
_ چه معلمی در مدرسه بیشترین تاثیر را بر رویت گذاشت؟ چرا؟
سؤالاتی عمیق‌تر برای بهتر شناختن
آخرین سؤالات عمیق‌تر بوده و برای وقتی هستند که شما یک نفر را به‌طور منطقی خوب شناختید. بعضی از آن‌ها باعث می‌شوند طرف مقابل جزئیات خیلی شخصی را گفته و آسیب‌پذیر شود. پس حتماً اطمینان حاصل کنید آن‌ها با سؤالات مشکلی نداشته و خیلی فشار وارد نکنید. اگر به نظرتان آن‌ها راحت نبودند، به سراغ بحث‌های سبک‌تر بروید.
_ یکی از مهم‌ترین لحظات زندگی‌ات چه بوده؟
_ هدف نهایی‌ات در زندگی چیست؟
_ بزرگ‌ترین قهرمانت چه کسی است؟
_ بیشتر از چه چیزی می‌ترسی؟
_ دیوانه‌وارترین و عجیب‌ترین چیزی که می‌خواهی به آن برسی چیست؟
_ شرم‌آورترین لحظه زندگی‌ات چه زمانی بوده؟
این سؤالات بسیار برای شروع گفت‌وگو خوب هستند و خیلی بیشتر از آنچه فکر می‌کنید در مورد افکار و ارزش‌های افراد مسائلی را بازگو می‌کنند. هرچند که شما باید ببینید شرایط و واکنش طرف مقابل شما را به کجا می‌برند تا بتوانید این سؤالات را بپرسید، چرا که بعضی افراد خیلی زود حجم زیادی اطلاعات در مورد خودشان را به دیگران منتقل نمی‌کنند. سعی کنید طرف مقابل با گفت‌وگو احساس راحتی داشته باشد و اگر خلاف این موضوع را حس کردید بحث را عوض کنید.
